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Durante os jogos olímpicos de Londres 2012, um atleta albanês da equipe de levantamento de peso, acusou teste positivo para o uso do anabolizante stanozolol. Essa substância é uma droga antiga, relativamente barata, fácil de ser detectada e, como outros esteróides anabolizantes, é utilizada para imitar os efeitos dos hormônios sexuais testosterona e diidrotestosterona. Abaixo são fornecidas as fórmulas estruturais do stanozolol e da testosterona. Stanozolol Testosterona Considere as seguintes afirmações: I O stanozolol possui a fórmula molecular C, H, N,O. II. Na testosterona estão presentes as funções orgânicas álcool e cetona. TI. Ambas as estruturas podem formar ligações de hidrogênio intermoleculares. IV. Somente a testosterona apresenta carbonos assimétricos. V. O stanozolol é um hidrocarboneto de cadeia carbônica heterogênea e mista. Estão corretas, somente, a) Lev. b NH IMelV. e) ILIVev. d) LIlelI e) Lille V.

O aspartame é um dipeptídeo cristalino, inodoro, de baixa caloria e com uma doçura de 180 a 200 vezes à da sacarose, que é um dissacarídeo formado por glicose e frutose. Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais da sacarose e do aspartame. HOCH 2 O, OH HO HO HOCH, 0 O 0 OCH o 3 HO ry N : H CH,OH OH NH, 0 OH Sacarose Aspartame A respeito dessas moléculas,considere as afirmações I, II, III, IV e V abaixo. I. O aspartame possui os grupos funcionais ácido carboxílico, amina, cetona e éster. II. A sacarose possui uma ligação peptídica unindo a glicose e a frutose. III. Na molécula do aspartame, existe somente um átomo de carbono terciário. IV. A sacarose é um hidrocarboneto de fórmula molecular ChH5504 V. A molécula do aspartame possui atividade óptica. Estão corretas, somente, a) LIIevV. b LIVev. ce) IlevV. d) II Ne IV. e LIlell.

Dois anabolizantes comumente encontrados em casos de doping em atletas são o salbutamol e a terbutalina. Ao comparar suas fórmulas estruturais, identificam-se funções orgânicas comuns a ambas as moléculas. Observe: H of o A N. HO JF HO’ OH salbutamol terbutalina Considere os grupamentos funcionais que estabelecem ligação direta com os carbonos alifáticos em cada molécula. Nomeie suas funções correspondentes. Em seguida, indique o número de átomos de carbonos terciários presentes no salbutamol e calcule o número de isômeros ópticos ativos da terbutalina.